Un ladrón profesional con una deuda de 40 millones de dólares se ve obligado a realizar un último golpe ante la amenaza de perder a toda su familia: robar un futurista casino flotante cuya clientela está compuesta por los criminales más peligrosos del mundo.
Shawn MacArthur (Channing Tatum) llega a Nueva York con las manos vacías. Sobrevive vendiendo objetos de marca falsificados en la calle. Su suerte cambia cuando el timador profesional Harvey Boarden (Terrence Howard) se da cuenta de que es un luchador nato. Harvey, en calidad de representante, introduce a Shawn en el corrupto circuito del boxeo sin guantes, donde los ricos apuestan por peones intercambiables. En poco tiempo, se convierte en un luchador estrella, tumbando a boxeadores profesionales. Pero si Shawn quiere salir del tenebroso mundo en el que está metido, deberá participar en la pelea más dura de su vida.
Kevin Stretch, un conductor de limusinas en Hollywood, tiene un turbio pasado como adicto al juego. Cuando necesita urgentemente conseguir 6.000 dólares para saldar sus deudas con un conocido gángster, Stretch acepta trabajar con un cliente multimillonario esperando al final una buena suma. Pronto, las excentricidades de su cliente le llevan a una noche salvaje de aventuras, sexo y peligros que le hacen pensar que va a resultar muy complicado devolver el dinero que debe.
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